Algoritmos criptográficos

Passwork utiliza diferentes algoritmos criptográficos en el servidor y en el cliente.

Resumen de algoritmos

Propósito	Algoritmo	Dónde se utiliza
Derivación de clave a partir de contraseña	PBKDF2	Generación de clave maestra
Cifrado simétrico (servidor)	AES-256-CFB	Cifrado de base de datos del lado del servidor
Cifrado simétrico (cliente)	CryptoJS AES-256-CBC	Todos los datos del cliente
Cifrado asimétrico	RSA-OAEP	Intercambio de claves
Hashing	SHA-256, SHA-512	Verificación de contraseña, integridad
Generación de números aleatorios	WebCrypto API	Generación de claves, IV, salt

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PBKDF2 (Password-Based Key Derivation Function 2)

PBKDF2 se utiliza para derivar una clave criptográfica a partir de la contraseña maestra del usuario.

Parámetros del cliente

Parámetro	Valor
Algoritmo	PBKDF2
Función hash	SHA-256
Iteraciones	300.000
Longitud de clave de salida	512 bits
Salt	20 caracteres, único por usuario
Biblioteca	pbkdf2 (npm)

Parámetros del servidor

Parámetro	Valor
Algoritmo	PBKDF2
Función hash	SHA-512
Iteraciones	600.000
Longitud de clave de salida	512 bits
Biblioteca	PHP hash_pbkdf2()

Diferencia de parámetros

SHA-256 con 300.000 iteraciones se utiliza en el cliente para lograr un equilibrio entre seguridad y rendimiento del navegador. Se aplican parámetros más estrictos (SHA-512, 600.000 iteraciones) en el servidor para el hashing de contraseñas de autenticación.

Salt

Parámetro	Valor
Longitud	20 caracteres
Alfabeto	A-Z, a-z, 0-9, @, ! (64 caracteres)
Entropía	~120 bits
Generación	Servidor, criptográficamente segura
Almacenamiento	Servidor, en el perfil del usuario
Unicidad	Único por usuario

Generación en el servidor

El salt siempre se genera en el servidor y se transmite al cliente. El cliente no genera el salt de forma independiente, lo que garantiza el uso de un generador criptográficamente seguro.

Formato del resultado

El resultado de PBKDF2 en el cliente se codifica como una cadena:

pbkdf:sha256:300000:64:{salt}

Propósito del alto número de iteraciones

Un alto número de iteraciones (300.000+) ralentiza significativamente los ataques de fuerza bruta:

• Cada intento requiere un tiempo considerable
• Se dificulta la fuerza bruta paralela con GPU
• Las tablas precalculadas son imposibles debido al salt único

Migración automática de hashes

El sistema admite la migración automática de hashes PBKDF2 cuando cambian los parámetros.

Formato del hash del servidor:

pbkdf:{base64_hash}:{algorithm}:{iterations}:{length}:{salt}

Ejemplo: pbkdf:Abc123...==:sha512:600000:64:xY3zKmN9qR2w...

Mecanismo de migración:

1. El usuario inicia sesión en el sistema
2. El sistema verifica los parámetros del hash existente
3. Si los parámetros difieren de la configuración actual → se requiere rehashing
4. La contraseña se hashea automáticamente con los nuevos parámetros
5. El nuevo hash se guarda en la base de datos

Lo que se puede actualizar:

Parámetro	Valor actual	Ejemplo de nuevos valores
Algoritmo de hash	SHA-512	SHA3-512, BLAKE2b512
Número de iteraciones	600.000	1.000.000, 2.000.000
Longitud de clave	512 bits	256, 1024 bits

Migración gradual

Cuando se actualizan los parámetros:

• Nuevos usuarios → obtienen inmediatamente hashes con los nuevos parámetros
• Usuarios existentes → la migración ocurre en el siguiente inicio de sesión
• Usuarios sin inicio de sesión → los hashes antiguos siguen funcionando

La migración es transparente para los usuarios — simplemente introducen su contraseña como siempre.

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AES (Advanced Encryption Standard)

Passwork utiliza diferentes modos AES en el servidor y en el cliente.

Cifrado del servidor: AES-256-CFB

AES-256 en modo CFB (Cipher Feedback) mediante OpenSSL se utiliza en el servidor.

Parámetro	Valor
Algoritmo	AES-256-CFB
Longitud de clave	256 bits
Tamaño de bloque	128 bits
Vector de inicialización (IV)	128 bits, aleatorio por cifrado
Biblioteca	OpenSSL (vía PHP)

Características del modo CFB:

• Modo de cifrado de flujo
• No requiere relleno
• El IV se almacena con el texto cifrado

Uso: cifrado de datos en la base de datos (enlaces externos, configuración, contraseñas LDAP/SMTP).

Generación de IV del servidor:

Parámetro	Valor
Longitud	128 bits
Generador	Criptográficamente seguro (CSPRNG del SO)
Unicidad	Nuevo IV para cada operación de cifrado
Almacenamiento	Al inicio de los datos cifrados

Estructura de datos cifrados: [128 bit IV][ciphertext]

Cifrado del cliente: CryptoJS AES-256-CBC

La biblioteca CryptoJS se utiliza en el cliente para todas las operaciones de cifrado simétrico.

Parámetro	Valor
Biblioteca	CryptoJS
Modo	CBC (Cipher Block Chaining)
Longitud de clave	256 bits
Relleno	PKCS#7
IV	Automático (128 bits)
KDF	Función de derivación de clave integrada
Codificación de salida	Base32

Transformación de clave a AES-256:

Las claves simétricas en Passwork tienen 100 caracteres (~596 bits de entropía), pero AES-256 requiere exactamente una clave de 256 bits. CryptoJS realiza automáticamente la transformación mediante una función de derivación de clave (KDF):

1. Se genera un salt aleatorio de 64 bits
2. La clave original de 100 caracteres se transforma en una clave AES de 256 bits
3. El salt se guarda con el texto cifrado para el descifrado

¿Por qué entropía redundante?

Los 596 bits de entrada garantizan la máxima fortaleza de la clave de salida de 256 bits. Esto también asegura la unificación — todas las claves simétricas (bóveda, registro, archivo adjunto) se generan de forma idéntica.

Generación de IV del cliente:

CryptoJS genera automáticamente el IV para cada cifrado:

Parámetro	Valor
Longitud	128 bits
Generador	window.crypto.getRandomValues()
Unicidad	Nuevo IV para cada operación de cifrado
Formato de almacenamiento	Incluido en formato compatible con OpenSSL

Formato de salida de CryptoJS: "Salted__" + [64 bit salt] + [ciphertext with IV] → Base64

¿Por qué diferentes modos?

Criterio	Servidor (CFB)	Cliente (CBC)
Biblioteca	OpenSSL	CryptoJS
Razón de elección	Estándar de PHP	Compatibilidad retroactiva
Ventajas	Modo de flujo	Amplio soporte

CryptoJS vs WebCrypto API

La biblioteca CryptoJS se utiliza para el cifrado simétrico en el cliente, no la API nativa WebCrypto. A continuación se presenta una comparación.

Comparación:

Aspecto	CryptoJS	WebCrypto API
Implementación	JavaScript puro	Código nativo del navegador
Rendimiento	Más lento	Significativamente más rápido
Protección contra ataques de temporización	Sin garantías	Protección a nivel de implementación
Gestión de memoria	Claves en el heap de JS	Las claves pueden ser no extraíbles
API	Síncrona	Asíncrona (Promise)
Compatibilidad	Cualquier entorno JS	Solo navegadores modernos

Por qué se utiliza CryptoJS:

1. Compatibilidad retroactiva — los datos cifrados existentes utilizan el formato CryptoJS
2. API síncrona — integración más sencilla con la base de código existente
3. Universalidad — funciona en cualquier entorno JavaScript

Medidas de seguridad en la implementación actual:

• PBKDF2 mediante biblioteca separada — la clave maestra se deriva mediante PBKDF2 criptográficamente robusto
• WebCrypto para RSA — las operaciones asimétricas críticas se realizan mediante la API nativa
• Generación de IV criptográficamente segura — mediante crypto.getRandomValues(), no Math.random()
• Los datos se cifran una vez — los ataques de temporización requieren múltiples operaciones con la misma clave

Evaluación de riesgos:

Amenaza	Nivel de riesgo	Justificación
Ataques de temporización	Bajo	Requiere acceso local al navegador
Exposición de memoria	Bajo	Con dicho acceso, es más fácil interceptar la contraseña durante la entrada
CVE conocidos	Mínimo	La versión de CryptoJS utilizada no tiene vulnerabilidades críticas

Desarrollo futuro

Las versiones futuras planifican una transición gradual a la API WebCrypto para el cifrado simétrico. Esto permitirá:

• Usar AES-GCM (cifrado autenticado) en lugar de AES-CBC
• Mejora del rendimiento de 10-100x
• Protección de claves a nivel del navegador

La migración se realizará con compatibilidad retroactiva para los datos existentes.

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RSA (Rivest–Shamir–Adleman)

RSA se utiliza para el cifrado asimétrico — intercambio seguro de claves simétricas entre usuarios.

Parámetros

Parámetro	Valor
Algoritmo	RSA-OAEP
Longitud del módulo	2048 bits
Exponente público	65537 (0x010001)
Función hash	SHA-256
Biblioteca	WebCrypto API (crypto.subtle)

Generación de claves

Las claves RSA se generan en el cliente mediante la API WebCrypto:

crypto.subtle.generateKey({
  name: 'RSA-OAEP',
  modulusLength: 2048,
  publicExponent: new Uint8Array([0x01, 0x00, 0x01]),
  hash: 'SHA-256'
}, true, ['encrypt', 'decrypt'])

Formatos de almacenamiento

Clave	Formato	Descripción
Pública	SPKI (PEM)	SubjectPublicKeyInfo
Privada	PKCS#8 (PEM)	Cifrada con clave maestra

Formatos compatibles

El sistema admite la importación de claves en formatos:

• PKCS#1 — -----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----
• PKCS#8 — -----BEGIN PRIVATE KEY-----
• SPKI — -----BEGIN PUBLIC KEY-----
• JWK — JSON Web Key (para conversión)

Compatibilidad retroactiva

Para claves heredadas de 1024 bits, se utiliza la biblioteca JSEncrypt como alternativa, ya que la API WebCrypto no admite RSA-1024.

¿Por qué RSA-2048?

Aspecto	Descripción
Seguridad	Equivalente a 112 bits de cifrado simétrico
Rendimiento	Velocidad aceptable en el navegador
Compatibilidad	Amplio soporte en todos los navegadores

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Hashing

SHA-256

Parámetro	Valor
Longitud del hash	256 bits
Biblioteca (cliente)	js-sha256
Uso	Hash de clave maestra, PBKDF2, RSA-OAEP

SHA-512

Parámetro	Valor
Longitud del hash	512 bits
Biblioteca (cliente)	js-sha512
Biblioteca (servidor)	PHP hash()
Uso	PBKDF2 del servidor, hash de clave del servidor, índices de búsqueda

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Generación de números aleatorios

Todos los parámetros criptográficos se generan utilizando generadores de números aleatorios criptográficamente seguros (CSPRNG).

Fuentes de entropía

Servidor (PHP)

Generador	Fuente de entropía	Uso
random_bytes()	CSPRNG del SO	Datos binarios (claves, tokens)
random_int()	CSPRNG del SO	Cadenas de caracteres (salts, códigos)

Fuentes de entropía del SO:

• Linux: /dev/urandom, llamada al sistema getrandom()
• Windows: CryptGenRandom() (CryptoAPI)
• macOS: arc4random_buf()

Cliente (JavaScript)

Generador	Fuente de entropía	Uso
window.crypto.getRandomValues()	CSPRNG del navegador/SO	Números, arrays
CryptoJS.lib.WordArray.random()	crypto.getRandomValues()	IV para AES

Fuentes de entropía del navegador:

• Chromium/Electron: BoringSSL CSPRNG
• Firefox: NSS (Network Security Services)
• Safari: CommonCrypto (Apple)

Garantías de fortaleza criptográfica

Propiedad	Garantía
Imprevisibilidad	Imposible predecir el siguiente valor
Distribución uniforme	Todos los valores son igualmente probables
Sin sesgo	Se utiliza muestreo por rechazo
Disponibilidad	Los generadores no se bloquean

Claves y tokens generados

Qué se genera	Longitud	Alfabeto	Entropía
Claves simétricas
Clave de bóveda	100 caracteres	A-Z, a-z, 0-9, @, !	~596 bits
Clave de registro	100 caracteres	A-Z, a-z, 0-9, @, !	~596 bits
Clave de archivo adjunto	100 caracteres	A-Z, a-z, 0-9, @, !	~596 bits
Clave de enlace	100 caracteres → 256 bits	A-Z, a-z, 0-9, @, !	~596 bits entrada
Clave de cifrado del servidor	256 bits	Binario	256 bits
Salts
Salt PBKDF2	20 caracteres	A-Z, a-z, 0-9, @, !	~120 bits
Salt de bóveda	32 caracteres	A-Z, a-z, 0-9, @, !	~190 bits
Tokens y secretos
Secret Code (localStorage)	100 caracteres	A-Z, a-z, 0-9	~596 bits
Extension Secret	60 caracteres	A-Z, a-z, 0-9	~357 bits
Auth Token (extensión)	400 bits	Hex	400 bits
Token de enlace externo	43 caracteres	A-Z, a-z, 0-9	~256 bits
Tokens de sesión
Access Token	256 bits	Base64	256 bits
Refresh Token	256 bits	Base64	256 bits
Vectores de inicialización
IV (servidor, AES-CFB)	128 bits	Binario	128 bits
IV (cliente, AES-CBC)	128 bits	Binario	128 bits

Verificación de unicidad de tokens

Para los tokens que requieren unicidad garantizada (tokens de enlace, códigos de invitación), se realiza una verificación en la base de datos:

1. Se genera un token aleatorio
2. Se verifica la unicidad en la base de datos
3. En caso de colisión — se regenera
4. Se devuelve un token garantizado como único

Probabilidad de colisión:

• 43 caracteres de 62: ~10^77 combinaciones
• Con mil millones de tokens: probabilidad de colisión ≈ 10^-59
• Prácticamente imposible

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Bibliotecas criptográficas

Cliente (JavaScript/TypeScript)

Biblioteca	Propósito
WebCrypto API	Operaciones RSA, números aleatorios
CryptoJS	Cifrado AES (todos los datos)
js-sha256	Hashing SHA-256
js-sha512	Hashing SHA-512
pbkdf2	Derivación de clave PBKDF2
node-jsencrypt	Alternativa RSA (1024 bits)
pem-jwk	Conversión PEM ↔ JWK
totp-generator	Generación de códigos TOTP

Servidor (PHP)

Componente	Propósito
OpenSSL	Cifrado AES-256-CFB
hash()	Hashing SHA-256, SHA-512
hash_pbkdf2()	Derivación de clave PBKDF2
random_bytes()	Generación de datos aleatorios

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Comparación con estándares de la industria

Parámetro	Passwork	Recomendaciones NIST (2024)	Estado
Cifrado simétrico	AES-256	AES-128/192/256	✓
Cifrado asimétrico	RSA-2048	RSA-2048+	✓
Hashing	SHA-256/512	Familia SHA-2	✓
Iteraciones PBKDF2	300K/600K	≥310K (SHA-256)	✓
Generador de números aleatorios	CSPRNG	CSPRNG	✓